Кем и когда построен храм, история умалчивает, как впрочем, неизвестно точное происхождение названия села Аннино, которое имеет несколько версий.

По приходным окладным книгам Патриаршего Казенного приказа за 1656 год под Рузской десятиной значился: «По книгам Рузския десятины старосты поповского Предтечинскаго попа Трофима прибыла вновь в нынешнем 1656 года церковь Знамения Пресвятыя Богородицы в вотчине боярина Ильи Даниловича Милославского в селе Знаменском (Аннино) дани 2 алтына, десятильничих гривна. Село Знаменское, что было Аннино, написано по переписным книгам №186 за 1678 год за боярином Иваном Михайловичем Милославским, племянником Ильи Данилова Милославского» (Патриаршие приходные книги: Кн. №39, стр. 340 и кн. №11457, стр. 32) В приходских книгах Патриаршего Приказа значиться: «… церковь Знамения Пресвятыя Богородицы писалась в Рузской десятине в вотчине боярина Ивана Михайловича Милославского, в селе Знаменском, Аннино тож, с 1678 по 1740 гг. имело древнее Евангелие, печатанное при царе Михаиле Федоровиче в 1624 году и сосуды старинные» (Патр. Кн. №252, стр. 569 и Кн. № 418).

Из других источников можно найти следующие сведения, что каменная шатровая церковь иконы Божией Матери «Знамение» построена по прошению боярина М.Б. Милославского, активного участника событий первых лет царствования царей Иоанна и Петра Алексеевичей. До конца сооружение храма довёл его наследник И.М. Милославский в 1690 г.

В селе Аннино в семье участника Отечественной войны 1812 года, отставного подполковника И. Ф. Воейкова родился и вырос основоположник русской климатологии, известный ученый и путешественник, автор многих классических сочинений по географии, ученый с мировым именем Александр Иванович Воейков (1842-1916).

В 1781 г. вместо предполагаемой звонницы с западной стороны были пристроены колокольня.

В 1914 г. по проекту архитектора  С.М. Ильинского была расширена и увеличена в длину трапезная и выстроен западный притвор.

После большевистского переворота 1917 года жизнь на приходе не замирала, и богослужение продолжалось вплоть до 1937 года.

В 1937 г. Храм был закрыт.

Богослужение вновь было возобновлено в 1997 году.